Čudesnom koincidencijom, početak i završetak prvog razdoblja u istoriji književnosti Sombora simbolizuje dve pesničke apoteze – ranija posvećena gradu, mlađa Bogorodici. Iz prašnjavo-kalnog slobodnog kraljevskog grada, opraštajući se od njega i života, u isti mah, fra Bona Mihaljević, redovnik somborskog franjevačkog konventa, raspuštenog regulamentom cara Josifa II, u rimovanom deseteračkom distihu, 1787. hteo je da mu Sombor bude još jedino preostalo, eshatološko, stanište : Premako se s mobom i rastajem, / ali želim da s u nebu sastanem. Ja putnik pristajem sad pivati / jer ću malo na svitu živiti. Na poletku 20. stoleća, okajavajući pred Bogorodicom "grešne zalute" dosadašnjeg života, da bi očišćen , u ekstatičnom zanosu, na tački apsoluta, gde svih vremena razlike ćute, mogao da se spoji sa mrtvom dragom koju je obogotvorio, ispevao Laza Kostić svoju slavnu pokajanku Santa Maria della Salute (1909). U ovom metafizičkom spregu, na književno-estetskom nivou književnost koja je nastajala u Somboru munjevito je prešla put od dela kao jezičke manifestacije sa komunikativnom funkcijom do visoko estetski jezičke pojave, beležeći simultano stilsko-umetnička usmerenja svog doba.
Jer samo na udaljenosti destinaciju-dve od Mihaljevićeva skromna početka, na raskršću 18. i 19. veka, u sazvučju rokokoovskih, klasicističkih i predromanričarskih strujanja, somborski pesnici okupljeni oko privatne gramatikalne škole Vasilija Kovačića i Preparandije, pokazuju visok stepen umetničke izražajnosti. Cela jedna generacija pesnika pokajnog klasicizma (Avram Mrazović, Jovan Berić, Ivan jugović, Nikolaj Šimić), ili, pak, čistog klasicističkog koncepta ( Platon Atanacković), a zajednički suočena sa krupnim problemom rešavanja diglosije, uspešno se okušala u svim važnijim književnim žanrovima ovog vremena: oda, elegija, epitaf, nadgrobna beseda, biografija.
Mimo njih i visoko iznad izdvaja se polihistorska figura Jovana Hadžića, alias Miloša Svetića, osnivača Matice srpske, urednika "Letopisa" i "Golubice", zakonopisca, istoričara, pesnika i prevodioca. Poštovalac rimskog slogomerja, on je početkom četrdesetih godina 19. veka klasicistički repertoar svog pevanja proširio nacionalnim temama, najavljujući stidljivo završetak klasičnog perioda u srpskom pesništvu i početak romantizma.
Epohu romantizma u književnosti Sombora obeležila je poezija epigona. Najduži po trajanju (1860-1914), donosio je buku, bes i najčešće glumljeno hipertrofirano rodoljubivo osećanje, i obilje neinventivne patriotske lirike, podsticane na stranicama "Goluba", kniževnog lista za srpsku mladež (1879-1914). U retkim trenucima intimističko-meditativne inspiracije, pak, poezija ovog vremena oslobađa se nametnutog klišea, svedočeći, nesumnjivo, o većoj darovitosti nekih pesnika (Mita Popović, Nika Grujić Ognjan, Petar Despotović, Ivan M. Popović, Vojin Bikar).
Pozna poezija Laze Kostića, uz Đ. Jakšiča i J.J. Zmaja najistaknutijeg korifeja visokog srpskog romantizma, predstavlja njegovu dekonstrukciju i autodestrukciju. Pesnik nacionalne idolatrije do polovine sedamdesetih godina, u somborskom periodu (1895-1910) on je satiričar nacionalne mitologije i mitomanije kao instumenta političkog praksisa. Njegova zadnja pesma, izuzetna po mnogome, izuzetna je i kao iznenadni tijumfalni blesak jedne umrle književne epohe, miholjsko leto srpskog romantizma, zapretanog pod naizlazećim novim stilskim pravcima.
Pripovedačko i pesničko delo Veljka Petrovića najupadljivija je oznaka jugoslovenskog perioda u književnosti Sombora. Praćen od svojih početaka sa najvišeg mesta srpske književne kritike (J. Skerlić) slavom obnovitelja rodoljubive poezije, Petrović se umetnički najuspelije ostvario u u novelistici, unoseći u realistički prosede, nasleđen od slavnih vojvođanskih predhodnika J. Ignjatovića i S. Sremca, moderne tonove psihološke opservacije ili grotesknost viđenja čoveka i sveta. Slikajući srpsko građansko društvo u Ugarskoj, on je svoj rodni grad literarno sublimisao u mitskim poetonim naše književnosti – Ravangrad.
Po mnogostrukoj darovitosti ( pesnik, prevodila, enciklopedist, istoričar umetnosti, publicist, urednik) Veljko Petrović u prošlosti najbliži Jovanu Hadžiću.
Iz kruga mladih pisaca okupljenih šezdesetih godina prošlog stoleća oko književnog lista "Pokret" snagom stvaralačke individualnosti izdvojiće se Boško Ivkov i Miroslav Josić Višnjić. U najboljoj tradiciji prečanskog stila (Crnjanski, Isidora, Kašanin), žanrovski raznoliko (poezija, pripovetka, roman i esej) njihovo delo prepoznatljivo je po svom lirizmu i filigranskom barokizovanom napregu, dovedenom katkad i do skilske ivice atrificijelnosti.
